II Colle di S.Aldebrando si trova proprio sopra il vecchio centro abitato e di fronte al Colle dei Cappuccini. Su di esso è stata edificata la Rocca di Fossombrone, antico baluardo malatestiano, poi, sotto il ducato dei Montefeltro, trasformato in fortificazione ancora più articolata e complessa, dall'architetto Francesco di Giorgio Martini. Di questa opera restano parte delle mura perimetrali con i tre torrioni e il "mastio"; rimangono intatti anche alcuni ambienti e cunicoli sotterranei.

Al centro si trova la settecentesca Chiesa di di S. Aldebrando nel cui interno si notano gli affreschi sulla vita e sui miracoli del Santo, Patrono di Fossombrone, attribuiti ad Antonio Alberti da Ferrara. Dall'alto si gode un ampio panorama su tutta la vallata e si sentono gli effetti benefici dell'aria della Foresta delle Cesane, situata proprio a ridosso della collina di S.Aldebrando. Da qui, tra l'altro, un sentiero ben segnalato permette di raggiungere la parte centrale della Foresta.